为了能更好的牵制出羽庄内三郡、最上郡、村山郡、仙北三郡（山北三郡，雄胜郡、平鹿郡、仙北郡）的上杉家一方大名、国人领主们，使得他们无法按照原定计划进入南奥境内对伊达晴宗一方诸将进行驰援，以及策应岩代、磐城两国的上杉军，伊达稙宗又将目光投向了清水家。
先前，原由利十二头（由利十二神将）之一、泷泽城城主泷泽政家之子泷泽政忠就逃入最上郡的清水领，获得了清水义高的庇护。
伊达稙宗认为，单凭清水家一家之力是无法牵制上杉军的南出羽势。
为此，伊达稙宗通过己方的有力国人领主国分家与清水家再度搭上线，希望清水义高能够将泷泽政忠送回由利郡召集泷泽家的旧部，让其在旧领掀起一揆，迫使小野寺家以及由利十二头回师由利郡弹压。
对于伊达稙宗递来的橄榄枝，清水义高一开始是不准备接下的。毕竟上杉家在奥羽两州的影响力是越来越大，以及上杉定虎所率的八万三千余上杉军主力已进入岩代境内，就算是瞎子、聋子都能知晓如今伊达稙宗一方完全处于劣势。
可没曾想，素来与清水家不睦的大宝寺家反而让清水家的高层下定了决心倒向伊达稙宗一方。
起初，清水义高被上杉军偏师大将最上义守、副将小野寺辉道、军粮奉行大宝寺义增、军监宇佐美定胜、军奉行藤目胜久、小荷驮奉行北方满繁等人联名要求整备沿途道路、桥梁，以及为大军提供一万石粮草。
清水家虽说领有最上郡过半之地，但实高只有两万五千石。每年按照六公四民的比例来征收年贡，也只能征收到一万五千石的粮食，这还得是在没有天灾人祸的前提下。
征收上来的年贡、赋税也不是尽数能存入府库之中的，抚恤家臣及领民、修缮城池、整备道路、修缮河堤、开发新田、扩张城下町、举办连歌会及宴会、对朝廷及幕府献金、欣赏能乐等皆需要花费大量的钱粮。若是开销过大，甚至还有可能要向商人进行借贷。
一开始，清水义高是咬咬牙，还是想方设法筹集到了一万石粮草，打算以此来向上杉家表明清水家恭顺的态度，好让上杉家在弹压伊达稙宗的兴兵作乱后，让清水家获得领地加封。
可是，前来负责接收之人是大宝寺家重臣横山城城主横山清右卫门。此人在率随从进入清水领后就异常的飞扬跋扈，就算是见到清水义高本人，也依旧摆出一副趾高气扬的样子，言语之中对清水义高颇为不敬，完全将清水家献出粮草之事当做理所应当。
如此一来，就算是清水义高能忍受，清水家笔头家老木户周防守以及诸多清水家重臣们再也忍受不了。
于是，木户周防守就以款待横山清右卫门为由，在清水城本丸的大广间里假意准备设宴款待横山清右卫门一行人。
在酒过三巡后，木户周防守就趁着横山清右卫门一行人皆放松警惕之际，摔杯为号。
猿羽根高春、长泽监物、秋保日向守等清水家家臣们在听到酒杯摔碎的声音后，直接抽出腰间的太刀，率二十余名手持打刀的武士从侧间冲入大广间之中，将横山清右卫门一行人尽数斩杀，一个不留。
而坐在主位上的清水义高对木户周防守所策划之事是毫不知情，他在见到大广间里血光四溅后，吃惊的连手中的酒杯都拿不稳掉在了座下的榻榻米旁。
等大广间里的惨叫声渐渐消失后，清水义高的心里并没有因此而平静下去，他意识到大祸临头了。
现如今，由利十二头、大宝寺势、北方势等军势已在游佐郡境内合流，随时都能东进进入最上郡；小野寺势、户泽势也在仙北的雄胜郡境内合流，随时都能南下进入最上郡；最上势、白鸟势、寒河江势、天童、延泽、白岩、中条、左泽等村山郡诸将已经于山形城下合流，并准备先行翻越面白山进入南奥境内。