由于鹈殿长持自身的判断失误，导致今川军上下并不知晓上杉军本队已经在真鹤凑登陆一事。
虽说今川义元、太原雪斋已经察觉到真鹤凑附近海域有上杉家旗下的水军众正在不断输送兵员，但无力进行阻止。
因为，此时今川家旗下的水军众皆被清水康英、梶原景宗、富永山随等人为首的伊豆水军众牵制，根本无法迅速饶过伊豆半岛与今川军水陆并进。
而此时的今川义元因攻打土肥城受挫便心生退兵之意。
前进，前进不得，后退，小田原城必然失守，何去何从？
此时今川家的智囊、政僧太原雪斋就向今川义元献策。
太原雪斋实际上是来劝今川义元换个思维模式，救援小田原城又不是只有正面对抗这一条路，上杉军的优势在哪里？在于上杉清定英勇善战，而且手下名将如云、兵力雄厚。
上杉军的弱势在哪里？为了越山南下讨伐伊势氏亲，上杉军可谓倾巢而出，此时上杉家治下的信浓、飞驒、越后等国反而守备空虚，所以信浓、飞驒、越后等国就是上杉家最大的软肋。
于是，太原雪斋就开始劝说今川义元：“太守殿不如率领大军折返至骏州河东郡，然后经海路直抵远州而北上，豆州各处重镇要地留家中重臣来镇守，然后大军经远州周智郡、榛原郡，攻入信州伊那郡。如此一来，好处有三——第一、上杉家在信州诸郡的守备兵力空虚，我军主力可保万无一失；第二、可以趁机兼并信州之地，为甲州武田家解围；第三、信州一旦遭到我军的大举攻击，上杉军诸将必然大受震撼，其主力必然回撤，那么小田原城之围可解。”
一言以蔽之，太原雪斋给今川义元提出的其实就是一个“围魏救赵”的建议。他的这个建议其实是非常明智而且务实的，这个建议可以做到扬长避短，既能完成救援小田原城的战略目的，又能有效打击上杉家兼并不久的信浓一国，为将来称霸东国地区奠定良好基础。今川义元甚至都不用亲自率军前往远江，只要大举发兵至远江与信浓两国的境目地带，上杉清定就不得不拔军随之进行追击，或者收兵退回本领，确保信浓、越后、飞驒等国的安全。一旦上杉军的主力撤离，位于甲斐境内的上杉景信所部偏师能否坚持住就是个大问题。
然而，很早受伊势氏亲贿赂的鹈殿长持、濑名氏俊、浅井政敏（今川义元妹夫）、关口氏广（今川义元妹夫）、朝比奈元长（骏河朝比奈氏一门总领，今川义元女婿）等今川家一门重臣，以及一同参阵行动的仁杉伊贺守、西川藤四郎、西岛藤次郎等伊豆众诸将则是纷纷表示反对，表示太原雪斋的提议完全是在纸上谈兵，决不能采纳。
尽管太原雪斋的战略在事实上有一定的可行性，但问题是过于理想化了。
首先，今川军一旦掉头北上，早已岌岌可危、外援援绝的小田原城还能支撑几天？恐怕等不到今川军夺取信浓半国之地，小田原城就已经陷落了。
其次，信浓一国多山，同时又是抵御一色家、今川家等与上杉家敌对大名的前沿阵地，高远城、龙之崎城、饭田城、铃冈城、大岛城等伊那郡境内的战略要地皆在上杉家夺取后就进行了大规模的普请，城高池深、粮草充足，岂能让今川军轻易攻落？
就算今川义元不以占领信浓一国全境为目的，只从远江周智郡、榛原郡北上、攻入伊那郡，可筑摩郡一线的上杉家留守兵力又岂能坐视不管？而正在围攻小田原城的上杉军主力也不是桩子，即便暂时不能攻下小田原城，上杉清定肯定也会留下一部分兵力继续进行围困，自己则是亲率主力经武藏、上野两国后进入信浓境内。届时，今川军必然遭到上杉军的围追堵截，甚至很可能落入腹背受敌的困境。
也许正是考虑到了这一切，所以今川义元在权衡再三后，最终放弃了太原雪斋所提出的战略，决定在箱根天险一带与上杉清定进行决战。他只能用一种略带歉意的口吻对太原雪斋说：“而今我军军心正锐，乃天助之时，因之决战，必将大捷！故不能用雪斋之言。”
虽然太原雪斋一再坚持他的意见，今川义元依旧没有采纳。
就这样，今川义元听从了同族重臣和友军参阵诸将的意见，毅然决然地选择了属于他的命运。