虽说伊势氏亲如今势力分崩，家臣离析，但好歹还是占据着伊豆一国大部以及相模足柄下郡一郡，兵器、粮草算是充足。
不仅如此，伊势氏亲还在上杉军大举越山南下之前就加固了小田原城的防御工事，使得小田原城连带外围的总构周长达到近二十里。并且，他乐观地认为坚守近半年的时间，只要等到今川家的援军抵达后上杉军就会知难而退。
然而，伊势氏亲还是过于小看了上杉军在兵粮和武器弹药方面的筹措和补给能力，还以为与东国的其他战国大名差不多。所以，他将主要精力放在加强小田原城的防卫上，并调集了领内仅剩的兵力和青壮固守城中，希望在这里一定程度上阻挡上杉军的进攻。
除此之外，伊势家还从治下各个村落征收了大量的米、麦等物，作为兵粮囤积在城内，确保了己方兵粮，同时也使上杉军很难从相模、伊豆两国之地获取粮食补给。同时，还将相模沿海地区村落的大大小小船只征收，避免被上杉军用于运输粮草辎重或是攻城。
伊势氏亲终究与其父北条氏康不可同日而语，北条氏康自从元服起就随北条氏纲经历不少大战、恶战，对东国整体形势有着较为清醒的判断。但伊势氏亲就不一样了，不仅没经历过什么大战、恶战，甚至连小田原城都没出过几次，身边的阿谀奉承之人也是越聚越多。
如今的上杉家在东国之地已是一家独大，其治下领国、影响力已延伸至奥羽两州、虾夷地等偏远地区，又岂是伊势氏亲所能够明了的？此时的伊势氏亲与井底之蛙并没有什么太大的区别。
就在上杉军的各路大军于淘绫郡周边合流的前后，上杉军就拥有绝对的兵力优势，可谓是刀枪如林，震曜山野。而且，上杉军还将小田原城外围的足柄城、三崎城、押切城、冈崎城、河村城、鸭泽城等诸多重镇要地先后拔除，进一步孤立了小田原城。
不过，就算上杉军在陆路的攻势再猛烈，也到小田原城下为止了。
此时的小田原城总构外已经被伊势军布置了大量的逆茂木、铁蒺藜，而且还需要大量船只才能渡过酒匂川、早川、山王川等大大小小的河流。
为了彻底对小田原城进行孤立，上杉清定就在道场山山顶的阵屋之中召见了之前被武藏众俘虏的同族宅间房成。
“罪臣宅间兵库助房成，参见上杉散骑常侍卿，承蒙召见，荣幸之至。”此时的宅间房成已经被剥下了铠甲，仅仅只是身着白色直垂。他在见到清定后，迅速恭恭敬敬的拜伏下去，生怕招致清定的不满。
“平身吧，宅间兵库助。”清定面无表情的说道。
“罪臣谢上杉散骑常侍卿。”宅间房成在获得清定允许后，才缓缓抬起了头。
“宅间兵库助，照理说宅间家是上杉家的庶子家之一，且长期侍奉坂东公方家，令郎宅间左卫门佐却辅佐北条上总介镇守玉绳城，抗击逆臣伊势左京大夫的侵攻。而你却为逆臣伊势左京大夫效力，还真是讽刺啊！”清定一面打量着身体瘦小、相貌文弱的宅间房成，一面有些无奈的说道。
“罪臣也是无奈之举，因北条······伊势左京大夫向北条相模守殿发难之际，正身在小田原城之中奉公，且无法在之后返回本领，这才被迫为伊势左京大夫效力一段时日。前不久，好不容易获得了出战的机会，这才随北条右卫门佐一同出阵足柄城，而后就兵败被俘了······”宅间房成急忙为宅间家两头下注的行为做出解释。
“罢了，本家听八条日向守、三田三河守、善备后守等将所言，说是宅间兵库助你有投降之意？”清定随即话锋一转后问道。
“正是，罪臣早就有意向上杉家投降了，只是长期苦于没有合适的时机，还望上杉散骑常侍卿能给罪臣一个戴罪立功的机会。”宅间房成连连点头道。
“哦？既然宅间兵库助入如此诚心，那么本家眼下确实有一件差事需要宅间兵库助前往。”清定见宅间房成很有戴罪立功的想法后，就打算顺势将劝降伊势家旗下相模水军众、山本水军众的任务交给宅间房成去办。