由于十河一存在壮年突然离世，使得畠山高政顿时嗅到了与三好家撕破脸的机会，开始借着与伊势北畠家的关系，与上杉家搭上线。
为了向上杉家表明自己的恭顺之意，以及借助上杉家的力量来压制家中威胁自己地位的权臣们（游佐信教、安见宗房、汤川直光等），畠山高政便派遣自己的弟弟畠山昭高（畠山秋高、畠山政赖）作为使者，出使上杉家的本据小田原城，不仅献上愿意与上杉家共同进退的誓书，还献上纪伊一国的特产蜜桔、熊胆、黑江涂等，希望上杉家能够对金吾畠山家伸出援手，一同讨伐大逆不道、专权跋扈的三好家。
不仅如此，畠山高政甚至还愿意与上杉家进行联姻，或是迎来一位养子入嗣金吾畠山家。
鉴于金吾畠山家眼下实力不济、兵力寡少，以及三好长庆正坐镇北河内重镇饭盛山城的情况下，畠山高政并没有急着反攻曾经的旧领河内，反而是先将矛头对准了三好家治下的和泉。
之所以畠山高政会选择先对国土狭小的和泉一国下手，是因为其内部形势较为复杂，且原先坐镇和泉一国的三好家同族重臣十河一存突然离世后，导致和泉一国人心浮动。
而且，和泉与大部分令制国不同，是长期实行的是半国守护制，即境内同时有两名守护分别治理——和泉上守护、和泉下守护。
和泉上守护家、和泉下守护家的家祖分别是京兆细川家庶流出身的细川赖长、细川基之。
和泉是面向摄津湾的五畿内令制国之一。北面是摄津国，南方通过和泉山脉与河内、纪伊两国进行接壤。摄津湾以西通过明石海峡能连接到濑户内海，还处于纪淡海峡的要冲位置。
再加上，北和泉的堺町自从室町时代起就是扶桑与大明进行勘合贸易的中枢地区，成就了扶桑当时最大的贸易港口。因此，以堺町的三十六名商人组成了“堺三十六人会合众”的合议制，使该地变成了一种自治化的都市。在近畿诸国之中保持了政局相对平稳的状态，不少京都的公卿、僧侣也频频到此进行访问。在商业发达的同时，也带动了和泉当地文化的发展。
在天文十八年十一月，刚从鹿儿岛登陆不久的方济各·沙勿略还在寄往欧洲的信中写道：“堺为扶桑最富之港，集中了扶桑国内大部分的金银”，由此可见堺町的繁华与富裕。
在应仁之乱结束以后，和泉一国还先后作为京兆细川家、阿波细川家的重要兵站之一，其重要性不言而喻。
而和泉上守护细川家（细川刑部大辅家），因细川元常、细川晴贞父子二人站在细川高国一方，而遭到曾隶属于细川晴元一方的三好家重创，连细川晴贞也在与三好家的交锋中兵败身亡。
细川元常则是被迫放弃治下领国逃往京都，去寻求足利将军家的庇护。
但随着膝下所有子嗣皆死于非命后，细川元常就经受不住打击郁郁而终。足利义辉就只好安排得力近臣、同门师弟的细川藤孝去继承已经名存实亡的和泉上守护细川家的家名。
值得一提的是，细川藤孝虽与足利义辉同样师从冢原卜传，但他并没有习得冢原卜传的新当流奥义‘一之太刀（一之太刀，一为天时，一为地利、一为人和，参合天、地、人之奥义，一击必杀，自然无往而不利）’。
目前，除了足利义辉以外，也就只有北畠具教一人从冢原卜传习得新当流‘一之太刀’的奥义。就连冢原卜传的嫡男冢原彦四郎都没能从其父哪儿习得，之后还是从北畠具教处偷学到‘一之太刀’的皮毛。
尽管足利义辉有着极高的剑术天赋，但他并明白领会到什么是‘天子之剑’，什么是‘诸侯之剑’，什么是‘庶人之剑’。
庄子有云；“天子之剑，以燕谿石城为锋，齐岱为锷；晋卫为脊，周宋为镡，韩魏为夹；包以四夷，裹以四时；绕以渤海，带以常山；制以五行，论以刑德；开以阴阳，持以春夏，行以秋冬。此剑直之无前，举之无上，案之无下，运之无旁。上决浮云，下绝地纪。此剑一用，匡诸侯，天下服矣。此天子之剑也······”